Um farmacêutico, ao investigar a seletividade de um novo inibidor enzimático, analisou duas reações orgânicas distintas. Na primeira, a substituição nucleofílica em um haleto de alquila primário com um nucleófilo forte e em solvente aprótico polar ocorreu com inversão de configuração. Na segunda, a reação do mesmo haleto com um nucleófilo fraco em solvente protico polar levou à formação de uma mistura de produtos com retenção e inversão de configuração. Com base nesses resultados, é correto afirmar que a primeira reação segue um mecanismo SN2, enquanto a segunda ocorre por um mecanismo SN1, e que a diferença de comportamento é justificada pela força do nucleófilo e pela polaridade do solvente.
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